J.Ricardo M.Pinto, M.GabrielaT.C. Ribeiro, Adélio A.S C. Machado, O desafio da otimização da verdura por escolha de solventes em processos de síntese – um caso: [C6MIM]Cl, XX Encontro Luso-Galego de Química, Porto, 2014, livro de resumos, 77.
2014-11-26

Autores:
J.Ricardo M.Pinto
M. Gabriela T. C. Ribeiro
Adélio A. S. C. Machado *

Instituições:
LAQV/REQUIMTE, Departamento de Química e Bioquímica da Faculdade de Ciências da Universidade do Porto
*Departamento de Química e Bioquímica da Faculdade de Ciências da Universidade do Porto

Resumo:
Os solventes constituem um tema de grande importância em Química Verde (QV) porque muitos dos solventes de uso frequente implicam um forte impacto ambiental e perigos variados de acidente químico e para a saúde humana [1-2], pelo que esse uso deve ser minimizado ou eliminado, apelando-se para a sua substuição por solventes verdes [3]. Os solventes são omnipresentes nos processos de síntese, mas estes são complexos e a otimização da verdura dos solventes na sua escolha não pode ser feita isoladamente dos outros aspetos da verdura. Os objetivos desta comunicação são: 1) apresentar um modelo para otimização da verdura dos solventes no contexto global do processo de síntese, baseado em três componentes de avaliação que aferem quer a verdura do solvente, quer o seu impacto na eficiência do processo; 2) exemplificação das dificuldades da escolha de solventes com a síntese de um líquido iónico.
A síntese do cloreto de 1-hexil-3-metilimidazólio ([C6MIM]Cl) foi otimizada a partir de um protocolo da literatura educacional (A) [3], que sugere a utilização de dois solventes (água e éter dietílico) na fase de work-up. A otimização implicou a eliminação de um deles (água) que, apesar de inócuo, revelou-se pouco eficiente (baixa pureza do produto) e teve impacto negativo nas métricas de energia e tempo, dando origem a um protocolo revisto (B). A avaliação do outro solvente (éter dietílico) revelou que este apresenta baixa verdura (elevado perigo físico e perigo moderado para a saúde humana), pelo que foi substituído por um com maior verdura intrínseca, o acetato de etilo (protocolo C). Contudo, a substituição teve um impacto negativo nas métricas de energia e tempo relativamente ao protocolo B.
Estes resultados revelam o desafio na escolha de solvente quanto à ponderação entre a maior verdura do solvente, o mais eficiente e o que permite obter melhores métricas (energia e tempo, no caso em estudo). A utilização de solventes com maior verdura pode revelar-se pouco eficiente e apresentar consequências negativas nas métricas, enquanto que um solvente mais eficiente pode ser pouco verde, se apresentar perigos elevados para a saúde humana e ambiente. Esta situação evidencia uma vez mais a natureza holística da QV, cuja implementação exige otimizações e tomadas de decisão multidimensionais, no quadro da ciência sistémica, em resultado da complexidade quer da química, quer da verdura.

REFERÊNCIAS
[1] Capello, C.; Fischer, U.; Hungerbuhler, K., What is a green solvent? A comprehensive framework for the environmental assessment of solvents. Green Chem. 2007, 9 (9), 927-934.
[2] Kerton, F., Alternative Solvents for Green Chemistry. The Royal Society of Chemistry: 2009.
[3] Stark, A.; Ott, D.; Kralisch, D.; Kreisel, G.; Ondruschka, B., Ionic Liquids and Green Chemistry: A Lab Experiment. J. Chem. Ed. 2010, 87 (2), 196-201.

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