T. C. M. Pires, M. G. T. C. Ribeiro,A. A. S. C. Machado,,Extração do R-(+)-limoneno a partir das cascas de laranja: avaliação e otimização da verdura dos processos de extração tradicionais. IV Encontro em Ensino e Divulgação das Ciências,Porto,Julho,2018.
2018-07-07

Autores:
Tânia C. M. Pires
M. Gabriela T. C. Ribeiro
Adélio A. S. C. Machado *

Instituições:
LAQV/REQUIMTE, Departamento de Química e Bioquímica da Faculdade de Ciências da Universidade do Porto
*Departamento de Química e Bioquímica da Faculdade de Ciências da Universidade do Porto

Resumo:
O elevado valor comercial do óleo de laranja (e do seu principal componente, o limoneno), devido à ampla aplicação industrial e ao interesse da utilização de biomassa como matéria-prima renovável, sugerem que o estudo comparativo dos processos da sua extração das cascas de laranja será interessante no contexto do ensino da Química Verde. Este trabalho (Pires, Ribeiro, & Machado, 2018) teve como objetivo global investigar a verdura dos processos vigentes de extração do óleo de laranja, tendo em vista a sua aplicação no laboratório educacional.
Na literatura encontraram-se dois processos diferentes para extração do óleo de laranja a partir das cascas: destilação por arrastamento de vapor e extração com solvente orgânico a frio. A verdura dos diversos protocolos foi avaliada com a métrica holística Estrela Verde (EV) (Ribeiro, Yunes, & Machado, 2014) e o mais verde de cada processo foi selecionado para investigação experimental, na qual o protocolo de extração com solvente começou por ser revisto para garantir maior segurança. Na Figura 1 apresentam-se as EV do processo global dos protocolos selecionados para os dois processos. Para a extração com solvente, utilizou-se um dos solventes propostos na literatura, diclorometano (DCM), e outros dois solventes, acetato de etilo (AcEt) e éter dietilico (Et2O), por apresentarem menor potencial de risco para a saúde humana.
As EV dos protocolos de destilação por arrastamento de vapor e extração com solventes na figura mostram que a primeira, que não requer solventes orgânicos, é o processo mais verde (IPE = 58,3). Os protocolos de extração apresentam uma verdura mais baixa, que varia com o solvente usado. Estes resultados evidenciam que o uso de solventes orgânicos prejudica significativamente a verdura, devido aos perigos para a saúde humana e o ambiente associados aos solventes.
Na realização experimental, os protocolos selecionados das duas técnicas, D e L, foram otimizados para aumentar a quantidade de óleo de laranja extraída no menor tempo possível, resultando nos protocolos D1-D4 e L1; e recolheu-se informação para calcular diversas métricas, cujos resultados (Tabela 1) permitiram a avaliação comparativa da verdura.
Os resultados experimentais mostram que os protocolos mais eficazes para realizar a extração do óleo a partir da casca de laranja são: o protocolo D4, para a extração por destilação por arrastamento de vapor; e o protocolo L1 (DCM), para a extração com solventes. O melhor valor de BME (5,7%) foi conseguido com o protocolo L1 (DCM), que apresenta também o melhor valor de throughput; no entanto a destilação por arrastamento de vapor, devido ao menor tempo exigido na extração do óleo, pode executar-se em uma aula laboratorial. Além disso, embora a extração com DCM apresente os melhores valores para EI e TI, outros aspetos desencorajam o uso deste procedimento: por um lado, os perigos do DCM para a saúde humana são elevados e o valor do fator E é superior ao do protocolo D4; por outro, o óleo extraído apresenta uma qualidade inferior à do obtido por destilação.
Em suma, as diferentes métricas de verdura proporcionaram resultados contraditórios, mostrando a complexidade do conceito de verdura química e as dificuldades de concretizar a QV. O estudo mostra também a importância de a aferição da verdura química ser realizada em paralelo com diversos tipos de métricas quantitativas e holísticas, para se obter uma visão mais global e realista sobre o modo de aumentar a verdura.
Por outro lado, a metodologia adotada aqui para a realização experimental da extração de óleos essenciais constitui uma base para realizar atividades pedagógicas diversas para o ensino secundário e universitário, que incentivem um conhecimento aprofundado da verdura química, o que será bastante formativo na abordagem da QV.

Palavras chave: Métricas de verdura; Ensino da Química Verde; Óleo de laranja; Limoneno; Otimização da verdura.

Referências

Pires, T. C. M., Ribeiro, M. G. T. C., & Machado, A. A. S. C. (2018). Extração do R-(+)-limoneno a partir das cascas de laranja: avaliação e otimização da verdura dos processos de extração tradicionais. Quim. Nova, 41(3), 355-365 (informação sobre os protocolos em http://educa.fc.up.pt/catalogo/pt/separacoes/1/1).
Ribeiro, M. G. T. C., Yunes, S. F., & Machado, A. A. S. C. (2014). Assessing the Greenness of Chemical Reactions in the Laboratory Using Updated Holistic Graphic Metrics Based on the Globally Harmonized System of Classification and Labeling of Chemicals. Journal of Chemical Education, 91(11), 1901-1908.



IV EEDC_2018_Apresentacao _Tânia_Pires.pdf