Ácido 3-nitrobenzóico

Os protocolos avaliados envolvem quatro vias de síntese. Os protocolos A a C utilizam a reação (AE = 65%)

3-NO₂C₆H₄COOCH₃ + NaOH + HCl → 3-NO₂C₆H₄COOH + CH₃OH + NaCl                                          (1)

o protocolo D utiliza as reações (AE = 61%)

C₆H₅COOCH₃ + HNO₃ → 3-NO₂C₆H₄COOCH₃ + H₂O     (AE = 91%)                                                 (2a)

3-NO₂C₆H₄COOCH₃ + NaOH + HCl → 3-NO₂C₆H₄COOH + CH₃OH + NaCl        (AE = 65%)               (2b)

o E utiliza a reação (AE = 90%)

C₆H₅COOH + HNO₃ → 3-NO₂C₆H₄COOCH₃ + H₂O                                                                            (3)

e o protocolo F utiliza a reação (AE = 53%)

3-NO₂C₆H₄COCH₃ + NaOH + NaOCl + HCl → 3-NO₂C₆H₄COOH + CH₃OH + NaCl                               (4)

As vias de síntese apresentam valores bastante diferentes de economia atómica, baixos para VS₁, VS₂ e VS₄, mas sendo o de VS₃ muito mais elevado (AE = 90%), devido à incorporação quase total dos átomos dos dois reagentes no produto final, formando-se apenas água como coproduto de baixa massa molecular. Na VS₁ (reação 1) e na VS₄ (reação 4) forma-se metanol e cloreto de sódio, além do produto desejado, nenhum dos átomos provenientes do hidróxido de sódio sendo integrado no ácido 3-nitrobenzóico.

A VS₂ é formada por duas reações. Na primeira reação (equação 2a) é preparado o 3-nitrobenzoato de metilo que é utilizado como reagente estequiométrico da segunda reação (equação 2b). A economia atómica da primeira reação é elevada (AE = 91%), dado que a maior parte dos átomos provenientes do benzoato de metilo e do ácido nítrico são integrados no 3-nitrobenzoato de metilo. O motivo para o baixo valor de economia atómica da segunda reação (equação 2b, AE = 65%) é semelhante ao da VS₁ e da VS₄, já referido anteriormente.