Éster isoamílico

Protocolos avaliados por Rita C. C. Duarte, em 2014 / 08

Vias de síntese

Os protocolos encontrados seguem 3 vias de síntese. Os protocolos A a S utilizam a reação (AE = 88%)

CH3COOH + HOCH2CH2CH(CH3)2 → CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O                                                                     (1)

os protocolos T e U utilizam a reação (AE = 42%)

HOCH2CH2CH(CH3)2 + CH3OCOCH2CH(OCOCH3)CH2OCOCH3 → CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + HOCH2CH(OCOCH3)CH2OCOCH3         (2)

e o protocolo V utiliza a reação (AE = 68%)

HOCH2CH2CH(CH3)2 + (CH3CO)2O → CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + CH3COOH                                                           (3)

 

O elevado valor de economia atómica da primeira via deve-se à quase total incorporação dos átomos dos reagentes estequiométricos (álcool isoamílico e ácido acético glacial) no produto, formando-se como coproduto apenas uma molécula de água.

A economia atómica das outras duas vias é bastante inferior, sendo o valor da segunda via muito baixo. Nesta via, verifica-se a formação de uma molécula de diacetina, de elevada massa molar (maior que a do éster isoamílico), como coproduto, fazendo com que uma grande quantidade de átomos dos reagentes não seja incorporada no produto final. Na terceira via forma-se uma molécula de ácido acético como coproduto, pelo que o valor da economia atómica é intermédio relativamente às anteriores.