Ácido hipúrico

Os cinco protocolos avaliados seguem duas vias de síntese. Todos os protocolos utilizam a reação (AE = 54%)

NH₂CH₂COOH + C₆H₅COCl + 2 NaOH + HCl → C₆H₅CONHCH₂COOH + 2 NaCl + 2 H₂O                              (1)

à exceção do protocolo E que utiliza as reações (AE = 46%)

ClCH₂COOH + 2 NH₃ → NH₂CH₂COOH + NH₄Cl                    (AE = 58%)                                                  (2a)

NH₂CH₂COOH + C₆H₅COCl + 2 NaOH + HCl → C₆H₅CONHCH₂COOH + 2 NaCl + 2 H₂O    (AE = 54%)       (2b)

Ambas as vias de síntese apresentam valores muito baixos de economia atómica. Esta situação deve-se ao número de reagentes estequiométricos utilizados para a síntese, mais elevado que o habitual em sínteses usadas em laboratórios educacionais, fazendo com que um grande número de átomos não seja incluído no produto (formam-se duas moléculas de cloreto de sódio e duas de água como coprodutos).

A segunda via de síntese é formada por duas reações, sendo que a segunda reação (equação 2b) corresponde à primeira via (reação 1). Na primeira reação (equação 2a) é preparada a glicina que é usada como reagente estequiométrico na segunda reação (equação 2b).