1-Bromobutano

Protocolos avaliados por Rita C. C. Duarte, em 2014 / 08

Vias de síntese

Os vinte e um protocolos encontrados usam quatro vias de síntese. Os protocolos A a Q utilizam a reação (AE = 50%)

CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 → CH3CH2CH2CH2Br + NaHSO4 + H2O               (1)

o protocolo R utiliza a reação (AE = 88%)

CH3CH2CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2CH2Br + H2O                                             (2)

os protocolos S e T utilizam as reações (AE = 74%)

Br2 + SO2 + H2O → 2 HBr + SO3                               (AE = 70%)                         (3a)

CH3CH2CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2CH2Br + H2O  (AE = 88%)                           (3b)

e o protocolo U utiliza a reação (AE = 47%)

CH3CH2CH2CH2OH + KBr + H2SO4 → CH3CH2CH2CH2Br + KHSO4 + H2O                    (4)

 

Os baixos valores de economia atómica para as reações 1 e 4 devem-se ao facto de se utilizar uma molécula de ácido sulfúrico para reagir com o brometo de sódio ou potássio, respetivamente, para formar o agente bromante e, como coprodutos, o hidrogenossulfato de sódio ou de potássio; ou seja, aqueles reagentes aportam muitos átomos que não são incorporados no produto (a economia atómica da segunda reação é menor que a da primeira, porque usa o catião potássio, de maior massa atómica que o sódio). A reação 2 apresenta a economia atómica mais elevada porque usa diretamente como agente de bromação o brometo de hidrogénio, do qual só o átomo de hidrogénio não é  incorporado no produto final.

A terceira via de síntese (AE = 74%) é composta por duas reações: na reação 3a (AE = 70%) é preparada a solução de ácido bromídrico que funciona como reagente estequiométrico da reação 3b (AE = 88%). O decréscimo no valor da economia atómica desta via relativamente à anterior deve-se principalmente à primeira reação, uma vez que o dióxido de enxofre, usado para reduzir o bromo a brometo, dá origem ao trióxido de enxofre (coproduto), não fornecendo quaisquer átomos para o produto final.