1-Bromobutano
Vias de síntese
Os vinte e um protocolos encontrados usam quatro vias de síntese. Os protocolos A a Q utilizam a reação (AE = 50%)
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 → CH3CH2CH2CH2Br + NaHSO4 + H2O (1)
o protocolo R utiliza a reação (AE = 88%)
CH3CH2CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2CH2Br + H2O (2)
os protocolos S e T utilizam as reações (AE = 74%)
Br2 + SO2 + H2O → 2 HBr + SO3 (AE = 70%) (3a)
CH3CH2CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2CH2Br + H2O (AE = 88%) (3b)
e o protocolo U utiliza a reação (AE = 47%)
CH3CH2CH2CH2OH + KBr + H2SO4 → CH3CH2CH2CH2Br + KHSO4 + H2O (4)
Os baixos valores de economia atómica para as reações 1 e 4 devem-se ao facto de se utilizar uma molécula de ácido sulfúrico para reagir com o brometo de sódio ou potássio, respetivamente, para formar o agente bromante e, como coprodutos, o hidrogenossulfato de sódio ou de potássio; ou seja, aqueles reagentes aportam muitos átomos que não são incorporados no produto (a economia atómica da segunda reação é menor que a da primeira, porque usa o catião potássio, de maior massa atómica que o sódio). A reação 2 apresenta a economia atómica mais elevada porque usa diretamente como agente de bromação o brometo de hidrogénio, do qual só o átomo de hidrogénio não é incorporado no produto final.
A terceira via de síntese (AE = 74%) é composta por duas reações: na reação 3a (AE = 70%) é preparada a solução de ácido bromídrico que funciona como reagente estequiométrico da reação 3b (AE = 88%). O decréscimo no valor da economia atómica desta via relativamente à anterior deve-se principalmente à primeira reação, uma vez que o dióxido de enxofre, usado para reduzir o bromo a brometo, dá origem ao trióxido de enxofre (coproduto), não fornecendo quaisquer átomos para o produto final.